L-istorja ta’ San Valentinu oriġinat minn leġġenda. Huwa maħsub li għex fit-3 seklu, fi żmien l-Imperu Ruman, meta l-Kristjaneżmu kien għadu pprojbit u ppersegwitat.
Waħda mill-aktar tradizzjonijiet magħrufa torbot lil Valentinu mar-renju tal-Imperatur Klawdju II. Skont il-leġġenda, l-imperatur ipprojbixxa ż-żwiġijiet għas-suldati żgħażagħ, għax kien jemmen li rġiel mhux miżżewġin kienu ġellieda aħjar. Valentinu, saċerdot Nisrani, sfida dan l-ordni u beda jiżżewweġ koppji fl-imħabba bil-moħbi. Meta nstabu l-għemejjel tiegħu, hu ntefa’ l-ħabs u eventwalment ġie eżegwit madwar l-14 ta’ Frar.
Verżjoni oħra tal-istorja tgħid li waqt li kien il-ħabs, Valentinu sar ħabib jew saħansitra fejjaq lil bint il-ħabsier. Qabel mewtu, jingħad li bagħtilha nota ffirmata “minn Valentinu tiegħek”.
Fis-seklu 5, il-Knisja Kattolika iddikjaratu qaddis u rabtet il-festa tiegħu mal-imħabba, possibbilment biex tissostitwixxi ċelebrazzjonijiet pagani tal-fertilità. Maż-żmien, San Valentinu sar simbolu dejjiemi tal-imħabba romantika li niċċelebraw sal-lum.
